ถนนสมเด็จพระเจ้าตากสิน
ถนนสายที่ 1 ของธนบุรี (สะพานพุทธ-ดาวคะนอง)
โครงการเริ่มปี พ.ศ. 2472
รองรับสะพานพุทธข้ามแม่น้ำเจ้าพระยา เชื่อมพระนครและธนบุรี

ก่อนหน้านั้น ธนบุรีเป็นเมืองน้ำ 100%
มีเพียงถนนคนเดินเล็กๆ
เค้าเล่าว่า สมัยนั้น หมาฝั่งธน ไม่เคยเห็นรถยนต์ ซึ่งน่าจะจริง 
เพราะฝั่งธนยังไม่มีถนนให้รถวิ่งได้เลย

ช่วงสะพานพุทธ-วงเวียนใหญ่ (รถไฟสายแม่กลอง) ใช้ชื่อถนนประชาธิปก

ช่วงวงเวียนใหญ่ (รถไฟสายแม่กลอง) ถึงดาวคะนองสร้างภายหลัง ในปีพ.ศ. 2482 ใช้ชื่อถนนสมเด็จพระเจ้าตากสิน

อนุสาวรีย์สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราช ที่วงเวียนใหญ่ สร้างเสร็จเมื่อปี พ.ศ. 2497 

ทศวรรษ 251X - 252X รถติด สะพานพุทธวิกฤติ
เด็กนักเรียนฝั่งธนฯ เดินจากวงเวียนใหญ่ไปโรงเรียนศึกษานารี หรือเดินข้ามสะพานพุทธไปโรงเรียนสวนกุหลาบเร็วกว่าขึ้นรถเมล์

รัฐบาลยุคนั้น มีแผนทำโครงการรถไฟฟ้าลอยฟ้าลาวาลิน สายสะพานพุทธ-ดาวคะนอง แต่โครงการล่มสลาย เหลือแค่ซากสะพานสร้างค้างไว้ ทิ้งร้างกลางแม่น้ำเจ้าพระยาเป็นเวลา 30 ปี (เพิ่งมีการปรับปรุงเป็น "สวนลอยฟ้าเจ้าพระยา" เปิดใช้งานปี พ.ศ. 2563)

พ.ศ. 2527 เปิดใช้สะพานพระปกเกล้า